https://extendedlab.ru/?utm_source=utm_source%3Dbiomolecula.ru&utm_medium=utm_medium%3Dbanner&utm_campaign=utm_campaign%3Dbiomolecula&utm_content=utm_content%3Dperehod_ot_biomolekula&utm_term=utm_term%3Dbiomolecula
Подписаться
Оглавление

Содержание

  1. Послесловие
Биомолекула

Курительные смеси Spice — без «химии» не обошлось

Курительные смеси Spice — без «химии» не обошлось

  • 10173
  • 5,1
  • 20
  • 4
Добавить в избранное print
Новость

С 2004 года и в течение нескольких лет «Спайс» оставался легальным, поскольку якобы не содержал веществ с контролируемым оборотом

В последние годы в европейских странах, США и СНГ началась активная кампания по запрету так называемых «легальных» курительных смесей. Первой в список запрещённых препаратов попала сальвия; в России также были запрещены составы на основе голубого лотоса. На очереди оказались смеси под общим названием «Spice», в которых государственные контролирующие органы заподозрили наличие синтетических аналогов алкалоидов конопли (марихуаны). Немецкие исследователи провели независимое изыскание, подтвердившее эти опасения.

Наркотики издавна будоражили общественное мнение, порождая непримиримые противоречия между сторонниками и противниками «расширения сознания»; не перестают они быть крайне обсуждаемой общественной темой и сейчас. Особенно много копий сломано вокруг марихуаны. Действительно, негативный эффект марихуаны объясняется её противниками довольно запутанно, и их доводы не выдерживают особой критики. Однако и сторонники «легализации» часто тоже выглядят несколько неадекватно. Плюс, ситуация запутывается окончательно, если вспомнить, что основной вред, который удаётся доказать и обосновать достаточно бесспорно — это вред от вдыхания дыма в легкие. Курение табака или любых других растений одинаково вредно для лёгких, мозга и кровеносной системы курильщика. Однако тут мы не будем вдаваться в политические и финансовые нюансы повсеместного распространения одних наркотиков (табак, алкоголь, кофе, чай и т. п.) и запрета других — это уже прекрасно разобрано в книге А. П. Никонова «Апгрейд обезьяны». В этой заметке мы хотим рассказать об одном сугубо научном исследовании.

С 2004 года в интернете начала появляться информация о том, что стали доступны «натуральные курительные смеси», не содержащие листьев конопли и состоящие из легальных компонентов, которые могут имитировать похожий эффект. Особо пикантной «новинкой» стала сальвия (листья шалфея предсказательного — Sálvia divinórum[1]. Максимально широкое распространение получили смеси под общим названием «Спайс» («Spice»). На упаковке указывается состав — смесь из трёх-четырёх специфических растений, и только! Однако довольно быстро свободная продажа смесей была запрещена — сначала в Европе, потом в России, а недавно и в Украине. Причиной запрета стала официальная экспертиза, показавшая, что диковинные травки были «с секретом» — а именно, с примесями синтетических аналогов действующего вещества марихуаны — 9-тетрагидроканнабинола. О чем производители смесей, естественно, скромно умолчали.

Однако не все восприняли официальные заявления на веру. И недавно химики из Германии решились на смелый эксперимент. Они приобрели несколько пакетиков спайса с целью исследовать его эффект с точки зрения фармакологии и аналитической химии. То, что осталось на утро Часть препарата подвергли беспристрастному масс-спектрометрическому анализу и результаты опубликовали [2].

В состав, указанный на упаковке спайса, входят два растения, которые могут содержать определённые психоактивные алкалоиды — такие как аукубин (aucubin) из Pedicularis densiflora и леонурин (leonurine) из Leonotis leonurus. Но пиролиз курительной смеси и последующий анализ физиологического действия дыма на добровольцах (самих авторах) показал, что эффект от употребления смеси схож с действием обычной марихуаны (покраснение глаз, учащение пульса, быстрые перемены настроения и восприятия). Особенно элегантно авторы описали ощущения на следующий день:

...The whole next day, some minor after-effects were still noticeable... (весь последующий день ощущались незначительные остаточные эффекты).

Эти наблюдения подтвердили догадку о том, что спайс искусственно обогащён фармакологически активными компонентами. Для их идентификации спиртовой экстракт смеси проанализировали с помощью тандемной масс-спектрометрии. Стандартные тесты не обнаружили известных наркотических компонентов, однако были обнаружены три пика, принадлежащие не охарактеризованным ранее компонентам (компоненты 1, 2 и 3 на рисунке 1 и в таблице 1). Сравнение с библиотеками органических молекул показало, что один из этих пиков, соответствующий компоненту 3, принадлежит соединению JWH 018 — синтетическому аналогу каннабинола с более высоким сродством к каннабиоидным рецепторам CB1 и CB2 мозга. Тонкослойная хроматография показала, что концентрация данного соединения в смесях напрямую коррелирует с их стоимостью (табл. 1). Интересно, что название компонента JWH018 — абревиатура от имени John W. Huffman — профессора химии из Clemson University, USA. Его группа в 2002 синтезировала первые синтетические аналоги тетрагидроканнабиола.

Таблица 1. Относительное содержание новых каннабиоидов в различных курительных смесях [2]
Курительная смесьКомпоненты 1 и 2Компонент 3 (JWH 018)Другие соединения
Spice Silver++Этилванилин
Spice Gold+++Этилванилин
Spice Diamond++++Этилванилин
Yucatan Fire+++++Эвкалипт
Smoke+++Эугенол (Eugenol)
Skunk+++Эугенол (Eugenol)
Sence+++Бензофенол
Масс-хроматограммы спиртового экстракта Spice

Рисунок 1. Масс-хроматограммы спиртового экстракта Spice. а — Стандартный хроматографический анализ не выявил известных наркотических компонентов (кокаина, тетрагидроканнабинола (ТГК)), однако заметно значительное количество трёх неизвестных веществ (условно обозначены как компоненты 1–3). б–г — Детальная характеристика масс-спектров компонентов 1–3, соответственно. Для соединений 2 и 3 показаны графические формулы.

Другие два компонента (1 и 2) также оказались аналогами каннабиоидов — соединением СР 47,497 и его изомером (рис. 2). Все эти вещества являются агонистами каннабиоидных рецепторов мозга.

О чем молчит этикетка

Рисунок 2. О чем молчит этикетка (химическая структура основных наркотических добавок в курительных смесях). 1 — оригинальный компонент марихуаны (9-тетрагидроканабинол); 2 — JWH 018 (компонент 3); 3 — CP 47,497 (компоненты 1 и 2).

После идентификации активных компонентов авторы легко обнаружили их присутствие в крови после употребления курительной смеси. Причём они отметили, что ни в моче, ни в крови стандартные антитела к каннабиоидным метаболитам не смогли выявить эти вещества.

В итоге независимая экспертиза доказала, что официальные заключения правительственных учреждений верны — смеси искусственно «приправлены» новыми синтетическими аналогами 9-тетрагидроканабинола. Никаких моралей в статье не читают — просто отмечается, что метаболизм данных компонентов не изучен, и поэтому последствия употребления смесей для курения предсказать с точностью нельзя. Это вовсе не означает, что смесь безопасна — вспомните многочисленные скандалы с различными пищевыми добавками (это и кобальт-содержащие добавки для пенообразование в пиве, и меламин в молоке, и многие токсичные красители, использовавшиеся в 40–50-х годах). В любом случае, искателям «безопасных» наркотиков не стоит рассчитывать на посулы рекламы — вещества, способные вторгаться в работу организма и изменять протекание внутренних биохимических реакций для достижения желаемого психофизиологического эффекта, безусловно, делают это не без последствий.

Послесловие

Отдельно хочется упомянуть о том, что в некоторых случаях использование фармакологического потенциала марихуаны оправдано. 9-тетрагидроканабинол и его синтетические аналоги уже признаны эффективными средствами при ряде заболеваний — например, глаукоме или артрите, а также в качестве компонента восстановительной терапии после лечения рака. Об этом можно услышать из интервью профессора фармакологии Джона Моргана.

Видео. Интервью профессора фармакологии Джона Моргана (City University of New York Medical School) насчёт медицинского применения марихуаны и синтетического тетрагидроканнабинола (на английском)

Литература

  1. Сальвия «под прицелом»;
  2. Volker Auwärter, Sebastian Dresen, Wolfgang Weinmann, Michael Müller, Michael Pütz, Nerea Ferreirós. (2009). ‘Spice’ and other herbal blends: harmless incense or cannabinoid designer drugs?. J. Mass Spectrom.. 44, 832-837.

Комментарии